Rifampicin Cas broj: 13292-46-1 Molekulska formula: C43H58N4O12
Talište | 183 ° |
Gustoća | 1,1782 (gruba procjena) |
temp. skladištenja | 2-8°C |
topljivost | kloroform: topiv 50 mg/mL, bistar |
optička aktivnost | N/A |
Izgled | blijedocrvena do vrlo tamnocrvena |
Čistoća | ≥99% |
Rifampicin je polusintetski derivat rifamicina B, makrolaktamskog antibiotika i jedan od više od pet antibiotika iz mješavine rifamicina A, B, C, D i E, koja se naziva rifamicinski kompleks, a koju proizvode aktinomicete Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).U medicinsku praksu uveden je 1968. godine. Sinteza rifampicina započinje vodenom otopinom rifamicina, koja se u reakcijskim uvjetima oksidira u novi derivat rifamicina S (32.7.4), uz intermedijarno stvaranje rifamicina O (32.7. 3).Redukcija kinonske strukture ovog produkta s vodikom pomoću katalizatora paladija na ugljiku daje rifamicin SV (32.7.5).Dobiveni proizvod prolazi aminometilaciju smjesom formaldehida i pirolidina, dajući 3-pirolidinometilrifamicin SV (32.7.6).Oksidacijom dobivenog produkta s olovnim tetracetatom do enamina i naknadnom hidrolizom s vodenom otopinom askorbinske kiseline dobiva se 3-formilrifamicin SV (32.7.7).Reakcijom s 1-amino-4-metilpiperazinom dobiva se željeni rifampicin (32.7.8).
Rifampin se koristi kao antibiotik.To je polusintetski derivat rifamicina B, makrocikličkog antibiotika kojeg proizvodi plijesan Streptomyces mediterranei.Rifampin se koristi za liječenje tuberkuloze, bruceloze, Staphlococcus aureusa i drugih zaraznih bolesti.